かわいそう…
先日、母の高齢者施設のレストランで、2人の入居者の方の会話がチラッと耳に入りました。足を悪くされ、なかなか歩けなくなったAさんに、Bさんが、思わず、”あらー　かわいそう！　大丈夫？”と、一言。　Aさんが、”まあ、失礼な。”と、ピシャリ。　Bさんは、キョトンとされていましたが、すかさず、あやまり、大人の対応をされていました。　Bさんの言い方は、客観的には、親しさからくるトーンだったのですが、たしかに、”かわいそう！”と、いう言葉は、上から目線の発言で注意しなければならないと肝に銘じました。と、はいえ、ちょっとザワザワした現場にいながら、何も状況かわかっていない母がかわいそうになり状況を説明する私なのでした…(^^)

英語では、”I feel sorry for you”が、よく使われています。
調べてみました…
“例えば、友人から「Johnさん、仕事をクビになったらしいよ」という話を聞いたとします。そんな場合の「かわいそう」は、こんな言い回しで表せます。
【1】I feel sorry for him.（＝（彼が）かわいそうに）
“feel sorry for 〜” で「〜をかわいそうに思う」という意味になります。
ただし、これは第三者のことを「かわいそうに思う」という場合によく使われます。本人を目の前にしているときに “I’m sorry for you.” と言うと、少し偉そうな感じに受け取られる可能性があるのであまりおすすめしません。
代わりによく使われるのが
【2】I’m sorry to hear that. （＝かわいそうに）
仕事をクビになったと “本人から直接話を聞いたとき” には、“I’m sorry to hear that.” がしっくりきます。
“poor” を使って表す「かわいそうに」2選
“poor” といえば「貧しい」という意味を真っ先に思い浮かべる方も多いと思いますが、実は「かわいそう」「気の毒な」を表す場合にも使われます。
例えば、友だちに「Johnさん、風邪で1週間寝込んでたみたいよ」と聞いたとき、第三者に対して使う「かわいそう」は次のように表現します。
【3】Poor John.（＝かわいそうなジョンさん）
他にも、「風邪で1週間寝込んでいたんだよ」と本人から直接聞いたときに「かわいそうに」と言う場合には、
【4】Oh, poor thing! / Oh, you poor thing!（＝かわいそうに）
このように “poor thing” で表すことがよくあります。
“That’s 〜” を使って表す「残念だね」2選

「かわいそう」の直訳ではありませんが「残念だね」のニュアンスで「かわいそう」を表すフレーズに、“That’s 〜” を使ったものがあります。
【5】That’s too bad.（＝それはお気の毒に）
これは「かわいそう」のニュアンスがあるとはいえ、“sorry” や “poor” を使った表現よりも感情的な度合いは低く、「休日なのに仕事で遊びに行けなくなってしまった」のような “残念感” を含んだ「ちょっとしたかわいそう」に使われることの多い表現です。
【6】That’s sad.（＝それは悲しいね）
とってもシンプルな表現ですが、こちらも会話の中でよく使われます。「それは悲しいね」という直訳どおり、相手の気持ちを察して「悲しいね」と同調する場合に使われます。
例えば、友だちから「腕を骨折しちゃって大好きなゴルフができないんだ」と聞いたときには、“I’m sorry to hear that.” ほど重すぎない “Oh, that’s sad.” という表現がしっくりきます。
同情するときに使われる英語フレーズ2選

定番の表現以外にも、相手に同情するときに役立つフレーズがあります。
例えば、誰かの苦労話や辛い話を聞いたときに「それは大変でしたね……」と言いますよね。それを英語で表現してみましょう。
【7】It must have been hard/tough (for you).（＝それは大変だったに違いない）
直訳すると「それは大変だったに違いない」ですが、相手に同情するときのフレーズとしてよく使われます。
また、話の内容が過去のことではなく現在の場合には、
【8】It must be hard/tough (for you).（＝それは大変ですね）
と表現されます。
誰かが亡くなったときの表現

英語でどんな言葉をかけたらいいのか悩むシーンのひとつが、誰かが亡くなったときではないでしょうか。
日本語には「ご愁傷様でした」という決まった言い回しがありますが、英語にもよく使われるフレーズがいくつかあります。
まず覚えたいのは、「お悔やみ」という意味の “condolences” という単語を使った表現です。
【9】I’m very sorry to hear of your loss. Please accept my condolences.（＝ご訃報に接し、まことに残念でなりません。お悔やみ申し上げます）
お悔やみの言葉として使う “condolence” には必ず複数の “s” が付きます。忘れがちですので気をつけるようにしましょう。
そして、“loss（喪失・遺失）” という単語も、誰かを亡くしたときにかける言葉としてよく使われます。
【10】I’m so sorry for your loss.（＝お悔やみ申し上げます）”

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